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Terranova, presidiata e difesa da fortificazioni, dotata di lì a poco di un approdo (il Reale Caricatoio) per il commercio di derrate e di merci, dopo pochi decenni divenne il secondo centro più popoloso di tutta la Sicilia orientale, preceduta solo da Messina e seguita a grande distanza da città come Catania, Caltagirone e Siracusa. Dopo la morte di Federico II, avvenuta nel 1250, gli succedette nel Regno di Sicilia il figlio Corrado IV che a soli ventisette anni moriva lasciando la reggenza del Regno a Manfredi poichè il figlio Corradino erede al trono aveva solamente due anni. Da quel periodo in poi Terranova seguì le sorti di tante altre città dell’Isola; si ricorda, in particolare, la sua partecipazione al Vespro nel 1282, una rivoluzione sanguinosa e rabbiosa di popolo contro l’oppressione feroce e odiosa di Carlo D’Angiò a cui il papa francese Clemente IV aveva offerto in feudo il Regno di Sicilia. L’Isola, in seguito, per scongiurare il pericolo di un ritorno degli Angioini, offerse la corona a Pietro III, re d’Aragona, a cui succedette Federico III, ultimo grande re di Sicilia. Dopo Federico III la storia dell’Isola si oscura paurosamente fino a perdere la sua indipendenza, passando prima sotto il dominio aragonese e dopo sotto quello spagnolo che durò per ben tre secoli (dal 1412 al 1713) gravando sull’Isola con un duro regime fondato sui privilegi e il fiscalismo. Nel 1369 Terranova fu data in feudo da Federico III prima a Manfredi di Chiaromonte, settimo conte di Modica, e poi in feudo e baronia a Pietro de Planellis; ma, il 15 marzo del 1396 Re Martino con diploma la reintegrò al regio demanio; con lo stesso diploma quel sovrano, in riguardo alla devozione e ai servizi resi in tempo di guerra dai Terranovesi, concesse loro e donò i ricavati delle gabelle dell’erbaggeria al fine di poter riparare le mura della città per premunirla dalle rovinose incursioni turche e barbaresche. Nel 1401 lo stesso Re, con altro diploma, abolendo qualsiasi precedente concessione, dichiarò demaniale tutto il territorio di Terranova e confermò la moratoria dei debiti per otto anni a chiunque intendesse trasferirsi a Terranova-Heraclea. Nel corso del secolo, tuttavia la popolazione non aumentò, nonostante le iniziative dei sovrani, sia per la presenza endemica della malaria nella pianura, sia per le pestilenze che si verificarono (1455 e 1465). Agli inizi del XVI secolo Terranova, dopo diversi trasferimenti passò alla famiglia Tagliavia Aragona e poi ancora (con il matrimonio di Giovanna, figlia di Diego Tagliavia, con Ettore Pignatelli) ai duchi di Monteleone.

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